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点击图片查看原图1996年，陈绮贞21岁，在台北的政治大学读哲学。这年，她第二次报名参加木船民歌比赛。上一年，她初赛就被淘汰了。第二次参赛，有2000多人报名参赛，台湾摇滚界“老大”伍佰是评委，他坚持让陈绮贞得第一名，理由是“自己弹自己作品的女生，实在不多”[1]。
陈绮贞刚出道的时候，她写歌，给自己，也给莫文蔚、杨千女华、郑秀文、林嘉欣、梁咏琪、刘若英、翁倩玉、张信哲写过歌[2]。
1996年在民歌餐厅“女巫”驻场，1998年陈绮贞和魔岩唱片公司签约。魔岩旗下有火遍中国的窦唯、张楚、何勇、唐朝，还有台湾一些当时不出名的年轻人，陈绮贞是他们签下的第一位女音乐人。陈绮贞在魔岩出了3张专辑，《让我想一想》、《还是会寂寞》和《吉他手》，平均两年一张。
1998年，陈绮贞在滚石公司发表唱片《让我想一想》。
2000年，陈绮贞发表《还是会寂寞》。这张专辑的十一首歌曲全部由绮贞个人创作，其中主打歌曲《还是会寂寞》就因此而有两个版本，一为抒情版，一为弦乐版[3]。
2002年，陈绮贞发表《吉他手》，这是她的第三张专辑，Groupies是为它取的英文名字[4]。
2003年，离开滚石公司。
2003年，陈绮贞自己成立“好小气”音乐工作室，发行了《after 17》、《sentimental skill》、《旅行的意义》等3张专辑[5]。
2005年，她贷款制作了专辑《华丽的冒险》，两个月卖出超过30万张。2005年拍摄纪录片《sixteen days》[6]。
2006年陈绮贞加入音乐伙伴钟成虎创立的添翼创越工作室。
2013年7月18日的“陈绮贞遇见城市”歌友会以签售CD、海报结束，陈绮贞一边签名一边握手。
2014年1月4日晚，陈绮贞到了深圳开演唱会，在深圳湾体育中心（春茧）。[7]2014年3月15日在北京首都体育馆开演唱会。[8]